"Why" nhận được những phản hồi tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc. Chester Chin từ The Star ghi nhận sự thay đổi 180 độ trong phong cách âm nhạc của bài hát như dấu hiệu sự khởi đầu của Taeyeon, bài hát mô tả. Anh ấy cũng ca ngợi instrumental của bài hát như giới thiệu Taeyeon như ''một người trình diễn năng động."[9] Lee Seo-jin của Korea JoongAng Daily gọi single như "refreshing",[10] trong khi Go Jae-wan từ The Chosun Ilbo đã tập trung hướng tới phong cách âm nhạc của bài hát cũng như giọng hát "cool" của Taeyeon cũng như làm bài hát "giảm nhiệt vào mùa hè năm nay."[11]

Bài hát ra mắt tại vị trí thứ 7 trên bảng xếp hạng issue ngày 26 tháng 6 - 2 tháng 7 năm 2016.[12] Tuần kế tiếp, bài hát rơi xuống vị trí thứ 9 trên bảng xếp hạng.[13] "Why" là bài hát có thành tích cao thứ 13 trong tháng 7 năm 2016 trên Gaon Digital Chart, dựa trên doanh số digital, lượt nghe và phương tiện tải nhạc.[14] Tính đến tháng 12 năm 2016, "Why" đạt 689,209 bản tại Hàn Quốc.[15] Trên World Digital Songs, bảng xếp hạng được xuất bản bởi Billboard, "Why" ra mắt vị trí thứ 7 trên bảng xếp hạng issue ngày 16 tháng 7 năm 2016;[16] tuần kế tiếp, bài hát leo lên vị trí thứ 6, sau đó lên vị trí thứ nhất trên bảng xếp hạng.[17] Bài hát vẫn trên bảng xếp hạng trong 6 tuần trước khi rớt ra khỏi bảng xếp hạng issue ngày 27 tháng 8 năm 2016.[18]